Ирландский комик, телеведущий и актер, мастер импровизации. Дара получил физико-математическое образование. Неудивительно, что он часто высмеивает глупость и всякую псевдонаучную ересь. От него постоянно достается журналистам, ведущим популярных шоу и всевозможным шарлатанам. О'Бриэна отличает очень живая и энергичная подача, совмещенная с ирландским акцентом и манерой говорить быстро и малоразборчиво. Дара — один из немногих естественных комиков. Его выступление — простой разговор со зрителем, без сценического образа и какой-либо направленности.

Значительная часть его концертов посвящена беседам со зрителями. Дара находит смешное во всем — от профессии собеседника до его попыток смешно ответить. Он генерирует шутки так быстро, что с ним просто невозможно тягаться в остроумии. Но он шутит по-доброму, вызывая у зала и своей «жертвы» только положительные эмоции. Дара очень находчив и у него прекрасная память, поэтому он может поговорить с несколькими зрителями, а затем связать их истории воедино, используя только что услышанные термины из их профессий. Затем он перейдет к подготовленной заранее истории, но в определенный момент ради хохмы вставит что-то из их разговора.

Дара О'Бриэн закончил католическую школу в Дублине и Дублинский университетский колледж. В 1994 году он выиграл Национальные дебаты, ежегодно проводимые для студентов. Позже комик отмечал, что еще в раннем возрасте мог привлечь внимание сверстников, оказавшись на публике.

После колледжа Дара работал детским ведущим на национальном телеканале RTE. В это же время он стал выступать с собственными стендап-номерами в разных городах Ирландии. Настоящая известность как к комику пришла к Даре О'Бриэну в 1998-2000 годах, когда он регулярно участвовал в шоу Don't Feed the Gondolas. Одно из первых больших выступлений состоялось в 2002 году на фестивале Just For Laughs в Монреале.

С 2006 года О'Бриэн снимался в сериале «Трое в лодке» на BBC. Начиная с 2008, шоу имело аудиторию в 3 миллиона зрителей в год. В 2015 году он как режиссер снял документальный фильм о Стивене Хокинге. В 2010 году Дару О Бриена поставили на 16-е место в списке «100 Величайших комедиантов», составленном Channel 4.