В детском и подростковом возрасте Роллинз страдал от депрессии из-за низкой самооценки. В четвёртом классе врачи поставили Генри диагноз «синдром дефицита внимания и гиперактивности». Для того, чтобы ребёнок мог сосредоточить внимание во время школьных уроков ему был назначен приём метилфенидата, который он употреблял на протяжении нескольких лет. Ещё до зачисления в детский сад мать научила его читать. В детском саду и школе Генри всегда отличался своим плохим поведением, в связи с чем, позднее, он был отдан в колледж Bullis School (англ.)русск. (неконфессиональный смешанный колледж подготовительной школы 3—12 классов). По словам Роллинза учёба в школе помогла ему развить чувство дисциплины и трудовой этики, однако, как он сам признавался, за это время он накопил огромное количество гнева на окружающих. Во время обучения он писал короткие рассказы о том, что мечтает взорвать школу и убить всех учителей.
Материалы:
Неделя англоязычного стендапа в России (3.02.2015).
Генри Роллинз: «Хармс и Булгаков были потрясающими писателями» (3.02.2016).
