Путь в комедию Дима начал с участия в команде КВН «Наполеон Динамит». Осенью 2021 года он в составе «Наполеонов» принял участие, но уже в шоу «ИГРА», «Концерты» и «Звёзды». В 2021 году он дошел до полуфинала одиннадцатого сезона шоу «Comedy Баттл». Параллельно этим проектам, Дима стал автором «Comedy Club Production». В 2023 году Дима Орлов вместе с Алексеем Зуевым отправился в свой первый стендап-тур по России с концертом «За еду».

Сейчас Дима ведет свой канал и выпускает шоу "Промты"

Так как Дима родом из Новосинеглазово, он решил снять свой концерт именно в челябинским стендап клубе.