Джим Керри дебютировал на сцене комедийного клуба «Юк Юк» в Торонто в 1979 году, когда ему было всего 17 лет. Дебют оказался неудачным. Амбиции Джима подтачивала и не самая лучшая финансовая ситуация в семье, которая обрушилась внезапно. После школы Джим шел на завод, где работал по 8 часов. Прошло несколько лет, прежде чем дела наладились. Этот момент совпал и с первыми успехами будущего всемирно известного комика.

Он стремительно прошел путь от первых выступлений на местных открытых микрофонах к регулярным участиям в комедийных шоу, за которые неплохо платили. О нем написало издание Toronto Star, предсказывая в молодом парне настоящую звезду, после чего его заметил комик Родни Дэнджерфилд. Джим Решил переехать Голливуд, где почти сразу начал выступать в Comedy Store. Уже в 20 лет Джим Керри дебютировал на телевидении — в «An Evening at the Improv». Всемирная слава пришла к комику в 1994 году, после главной роли в фильме «Эйс Вентура».

В Comedy Store Керри появился в огромном оранжевом пиджаке, под которым была надета черная рубашка. Все это было похоже на подражание или издевку над черными комиками. При этом худощавый высокий парень в неудобной одежде не по размеру умудрялся пластично двигаться, мастерски изображая телом все, что только хотел. Пародии на знаменитостей, которыми Джим начал заниматься еще в детстве, неизменно присутствовали во многих его стендапах. К примеру, он удивительно точно и смешно показывал Клинта Иствуда и Джека Николсона в роли Джокера, не произнося ни единого слова. Одной мимикой лица Джим может показать любого человека, достигнув с ним портретного сходства.

В 1991 году Джим Керри уже достиг определенной популярности в США и Канаде, а заработанных средств и связей хватило на то, чтобы записать, пожалуй, лучшее его стендап-выступление «Противоестественное действо». Это большой концерт в Канаде, посвященный матери Джима, которая умерла незадолго до этого.

Наряду с Робином Уильямсом, Джим Керри — один немногих стендап-комиков, которые построили успешную карьеру в Голливуде, затмившую их разговорное творчество на сцене перед живой публикой. Возможно, большой успех в кино также не дал Джиму посвятить стендапу больше времени или стал для него запланированным трамплином в синематограф. Хотя, если суммировать, то комик около десяти лет выступал в клубах, прежде чем сыграть свою первую заметную роль на киноэкране.

Джим Керри сыграл роль Энди Кауфмана в конце 1990-х в фильме Милоша Формана «Человек на луне». Играл в кино и снимался на телевидении вместе с другим выдающимся стендап комиком Дэймоном Уэйэнсом. За свою актерскую игру комик получил два «Золотых глобуса», но ни разу не номинировался на «Оскар». Очевидно, что главными ценителями его таланта являются не критики, а зрители.