Один из критиков назвал Иглесиаса «комедийным гением», однако это, разумеется, не так. Он очень харизматичен, талантлив, отличный пародист и часто использует звукоподражание (как например Майкел Уинслоу и Пабло Франциско). Но при всем при этом у него крайне простой, очень легкий (этакий контраст со стендапером) материал, который может разве что позабавить. Он попросту рассказывает случаи из жизни и подшучивает над своей гавайской рубашкой и собственным весом (вот даже придумал слово, чтоб обозначить свой вес – fluffy, архаизм из 40-х годов), не затрагивая никаких остросоциальных или драматических глубин. Такой рубаха-парень с хорошими шутками.