Ричард родился в итало-американской римско-католической семье в районе Бенсонхерст юго-западной части Бруклина. Он с отличием закончил Хантерский колледж, где получил степень бакалавра по сравнительной политологии . После получения высшего образования Джени пытался найти работу по своей специальности, однако за два года поиска работы он ни на одной долго не задерживался и был уволен из всех пяти фирм, где ему удалось её получить. И в 1982 году он наконец решил начать свою карьеру в шоу-бизнесе . Первое признание пришло к Джени благодаря «Ночному шоу» телеканала Showtime в котором он начал сниматься в 1988 году . Его талант быстро заметили и уже в 1992 году Ричард появился в комедийном шоу «The HBO Comedy Hour» канала HBO под названием «Ричард Джени: Человек-утконос» (Richard Jeni: Platypus Man). В 1995 году он снялся в телесериале канала UPN с похожим названием «Человек-утконос» (Platypus Man), но сериал не продержался долго в эфире, был снят всего один сезон состоящий из тринадцати серий. Несмотря на это зрители хорошо приняли начинающего актёра, он снялся ещё в нескольких проектах HBO и даже получил премию «CableACE Award» за участие в одном из проектов канала. С 1994 года Джени начал появляться не только в телевизионных проектах и сериалах, но и в кино. Его первой ролью, стала роль в фильме «Маска», где тот сыграл Чарли Шумейкера друга главного героя фильма Стэнли Илкисса (Джим Керри). Джени также снялся в художественном фильме «Гори, Голливуд, гори», в документальном фильме «Аристократы» и в телесериале «Все ненавидят Криса». Он также снимался в рекламе популярных в США мятных конфет «Certs», в рекламе сети ресторанов быстрого питания «Arby's» и выиграл приз «Clio Award» как автор и участник рекламной кампании «Американской молочной ассоциации» (American Dairy Association). В 2004 году он занял 57-е место в списке «Сто лучших стэндап комиков всех времён» по версии канала Comedy Central.