Юмор Щербакова прямолинеен, прост, без подтекста и намёков. Он говорит так, как думает, не притворяясь и не придумывая себе полярных сценических образов. Взлёт его карьеры был весьма стремительным, и это неудивительно — его обожают за искренность, его недолюбливают за прямоту, его обсуждают за забавную непосредственность. Темы его монологов обыденны и злободневны. Шутки про всё то искусственное и ненастоящее, что он так не любит.